Завършва НАТФИЗ през 1992 г. През същата година влиза в трупата на Народния театър "Иван Вазов". През сезон 1998/1999 играе ролята на Паралитик в авторския спектакъл на Ги Шели "Бръснещ вятър" - международен театрален проект, реализиран в пет езикови версии, с премиери в Париж, Токио, Ню Йорк, София и Йоханесбург. Сред театралните му роли в Народния театър са: Камий Демулен в "Спомен за една революция" по Георг Бюхнер и Хайнер Мюлер, Тирезий в "Антигона" от Софокъл, Дамис в "Тартюф" от Молиер, Фредерик Елис в "Есенна градина" от Лилиан Хелман, Ной в "Човекът, който прави дъжд" от Натаниел Ричард Неш, Дон Сезар де Басан в "Руи Блас" от Виктор Юго, Альошка в "На дъното" по Максим Горки, Фреди в "Пигмалион" от Бърнард Шоу, Стефан Нос в "Лари Томпсън" от Душан Ковачевич, Ангъс в "Макбет" от Шекспир, Офицер в "Магбед" от Йожен Йонеско, Френк Харкорт в "Да си вземеш жена от село" от Уилям Уичърли, Френският крал в "Крал Лир" от Шекспир, Килгор Траут и други персонажи във "Времетръс" от Андрей Филипов, Пол Дан в "Ах, този джаз!", Рикардо Ередия в "Осъдени души" по Димитър Димов, Виртуоза в "Рейс" от Станислав Стратиев. Преподава актьорско майсторство в МОНТФИЗ, участва в редица филмови продукции и е активен като актьор и режисьор в телевизионния дублаж.

През този сезон, на сцената на Народен театър „Иван Вазов", можете да гледате Христо Чешмеджиев в спектаклите:

„Пигмалион" от Бърнард Шоу, реж. Леон Даниел
„Да се провреш под дъгата" от Георги Марков, реж. Асен Шопов
„Петокнижие Исааково" по Анжел Вагенщайн, реж. Войчех Кобжински
„Лунатици" от Кен Лудвиг, реж. Росица Обрешкова