Завършва ВИТИЗ през 1967 г. в класа на проф. Ст. Сърчаджиев.

Дебютира в ролята на Едмънд в "Дългият път на деня към нощта" от Ю. О'Нийл в Театър 199. Работи в театър "Българска армия" от 1973 до 1979, където сред ролите му са: Тригорин във "Вишнева градина", Бирон в "Напразни усилия на любовта" от У. Шекспир, Фердинанд в "Коварство и любов" от Фр. Шилер, Камий Демулен в "Смъртта на Дантон" от Ст. Пшибишевска,Стайлз в "Сизве Банзи е мъртъв" от А. Фюгард, Алеко в "Щастливецът иде" от Р. Божанов и др.

От 1979 г. Стефан Данаилов е водещ актьор в Народния театър "Иван Вазов". Сред по-значимите му роли на сцената са: Хамлет в "Хамлет", Шейлок във "Венецианският търговец" от У. Шекспир, Адолфус Казанс в "Майор Барбара" от Б. Шоу, Иван Кондарев в "Иван Кондарев" по Е. Станев, Бойчо Огнянов от "Под игото" от Ив. Вазов, Чацки в "От ума си тегли" от А. Грибоедов, Дон Жуан в едноименната пиеса на Ж.-Б. Молиер, Сашо в "Нощем с белите коне" по П. Вежинов, Николай Ставрогин в "Бесове" по Ф. Достоевски, Пер Гинт в "Пер Гинт" от Х. Ибсен, Алесандро Медичи в "Лорензачо" на А. дьо Мюсе, Дантон в "Спомен за една революция" от Г. Бюхнер/Х. Мюлер, Виктор Франц в "Цената" от А. Милър, Дон Кихот и Ханджията в "Дон Кихот" по Сервантес, Стефан Драгоданоглу в "Полите на Витоша" от П. К. Яворов, Хари Кетъри в "Човекът, който прави дъжд" от Р. Неш, Абел Знорко в "Енигматични вариации" от Е.-Е. Шимт, Джейк в "Жените на Джейк" от Н. Саймън, Бащата в "Декамерон или Кръв и страст по Бокачо" в спектакъла на Ал. Морфов, Дулитъл в "Пигмалион" от Б. Шоу.

Носител е на Аскeер'92 за поддържаща роля в "Лорензачо" и на много други български и чуждестранни театрални награди. Изиграл е около 80 роли в киното, сред които забележителни остават превъплъщенията му във филмите "Борис Първи" (1985), "Маневри на петия етаж"(1985), "24 часа дъжд" (1982), "Търновската царица" (1981), "Дами канят" (1980), "Войната на таралежите" (1979), "Сватбите на Йоан Асен" (1975), "Иван Кондарев" (1974), "Черните ангели" (1970), "Князът" (1970), "На всеки километър" (1969) и много други, отличени с множество наши и чужди филмови награди, сред които са специалната награда на журито на ФБФ –Варна 1969 за филма "На всеки километър", награда за мъжка роля от журито на ФБФ-Варна 1970 за ролите му в "Черните ангели" и "Князът", награда "Квиети" – Прага, Чехословакия 1970, първа награда "Златен Лачено" на МКФ Авелино, Италия 1971, Голямата награда на МКФ "Карлови Вари" 1970, Чехословакия.

Професор по актьорско майсторство в НАТФИЗ "Кр. Сарафов". От 2005 до 2009 година е Министър на културата на Република България.

През този сезон, на сцената на Народен театър „Иван Вазов", можете да гледате Стефан Данаилов в спектаклите:

„Пигмалион" от Бърнард Шоу, реж. Леон Даниел